Nació el 29 de enero de 1860 en Taganrog, y estudió medicina en la Universidad Estatal de Moscú. Mientras todavía estaba en la universidad publicó relatos y escenas humorísticas en revistas. Casi no ejerció la medicina debido a su éxito como escritor y porque padecía tuberculosis, en aquel tiempo una enfermedad incurable. La primera colección de sus escritos humorísticos, Relatos de Motley, apareció en 1886, y su primera obra de teatro, Ivanov, se estrenó en Moscú al año siguiente.
En 1890 Chéjov visitó la colonia penitenciaria de la isla de Sajalín, en la costa de Siberia, para escapar de las inquietudes de la vida del intelectual urbano, y posteriormente escribió La isla de Sajalín, un relato de su visita. La frágil salud de Chéjov le llevó a trasladarse en 1897 de su pequeña propiedad cercana a Moscú a Crimea, de clima más cálido. También hizo frecuentes viajes a los balnearios de Europa central. Casi a finales de siglo conoció al actor y productor Konstantín Stanislavski, director del Teatro de Arte, de Moscú, que en 1898 representó su obra La gaviota. Esta asociación de dramaturgo y director de teatro, que continuó hasta la muerte de Chéjov, permitió la representación de varios de sus dramas en un acto y de sus obras más significativas como El tío Vania, Las tres hermanas y El jardín de los cerezos. En 1901 se casó con la actriz Olga Knipper, que había actuado en sus obras. Chéjov murió en el balneario alemán de Badweiler el 14/15 de julio de 1904. La crítica moderna considera a Chéjov uno de los maestros del relato. En gran medida, a él se debe el relato moderno en el que el efecto depende más del estado de ánimo y del simbolismo que del argumento. Sus narraciones, más que tener un clímax y una resolución, son una disposición temática de impresiones e ideas. Utilizando temas de la vida cotidiana, Chéjov retrató el pathos de la vida rusa anterior a la revolución de 1905: las vidas inútiles, tediosas y solitarias de personas incapaces de comunicarse entre ellas y sin posibilidad de cambiar una sociedad que sabían que era inherentemente errónea.

Algunos de los mejores relatos de Chéjov se incluyen en el libro publicado póstumamente Los veraneantes y otros cuentos. Dentro del teatro ruso, a Chéjov se le considera como un representante fundamental del naturalismo moderno. Sus obras dramáticas, lo mismo que sus relatos, son estudios del fracaso espiritual de unos personajes en una sociedad feudal que se desintegraba. Para presentar estos temas, Chéjov desarrolló una nueva técnica dramática, que él llamó de “acción indirecta”. Para ello diseccionaba los detalles de la caracterización e interacción entre los personajes más que el argumento o la acción directa. En una obra de teatro de Chéjov muchos acontecimientos dramáticos importantes tienen lugar fuera de la escena y lo que se deja sin decir muchas veces es más importante que las ideas y sentimientos expresados. Algunas de sus obras fueron inicialmente rechazadas en Moscú, pero su técnica ha sido aceptada por los dramaturgos y los espectadores modernos, y sus obras aparecen con frecuencia en los repertorios dramáticos.